Prens adaları olarak biline ve bir zamanlar şehzadelerin yaşadıkları Adalar'da,
birbirinden güzel tarihi konaklar, köşkler ve yalılar inşa edilmiştir. Daha
sonra tanınmış politikacıların, edebiyatçıların ve müzisyenlerinde Adalar'a
yerleştiği görülür. Örneğin İsmet İnönü, Yesari Asım Ersoy, Hüseyin Rahmi Gürpınar,
Bekir Sıtkı Erdoğan birer Heybeliadalıdır.
Heybeliada'nın diğer tarihi ve ilginç yanı ise cami, kilise ve sinagog gibi
dini mabetlerin bir arada bulunmasıdır.
Ayrıca İlk,Orta ve Lisenin dışında Deniz Lisesi ile tam teşekkülü Devlet Hastanesi
Heybeliada'ya ayrı bir değer katmaktadır.
Antik devirde burada ki bakır madenini işleten Dimonisios'un adına atfen Dimonisios
ve Rumca bakır anlamına gelen "Halkos" dan bozma olarak Halki diye anılmıştır.
Antik dönemde işletilen bakır madeni şuan ki Çam Limanı'nda idi. Ada maden yönünden
bakır kadar demir cevherine sahipti. Türkler ise Ada şekil itibariyle heybeyi
andırdığı için Heybeliada adını kullanmışlardır.
Ada tarih boyunca değişik kültürlere ev sahipliği yapmıştır. Bu sebeple çok sayıda
manastır ve kiliseye sahiptir. Bunlar;
1. Hagia Triada Kilisesi ve Ruhban Okulu
2. Panagia Kamariyotissa (Meryem Ana) Kilisesi ve manastırı
3. Hristos ( Metamorfosis) Şapeli.
4. Hagios Sypridon (Terki Dünya) Kilisesi ve Arseniyos Manastırı.
5. Hagios Georgiyos (Aya Yorgi) Uçurum Manastırı ve kilisesi.
6. Hagios Nikolaos Kilisesi'dir.
Tarih boyunca manastırların büyük bölümü sürgün prenslere ev sahipliği yapmıştır.
İstanbul'dan önce kaptan-ı Derya Baltaoğlu Süleyman bey tarafından 17 Nisan 1453'te
adaların fethi ile Osmanlı'ların yönetimine geçmiştir.
1562'de İstanbul'da büyük bir veba salgını çıktı. Vebadan kaçmak için bir kısım
Hıristiyan zenginler Heybelide'ki manastırlara sığındılar. Bu sebeple özellikle
Aya Triada Manastırı zenginlerin ilgisini çekti. Manastırın Kütüphanesinin değeri
anlaşıldı. (Bugün bile dünyanın belli başlı 5 önemli Kütüphanesinden biridir.)
Heybeli'nin güzelliği iklim hoşluğu İstanbul Zenginleri arasında konuşulur anlatılır
oldu. Nitekim, III. Mehmet devrinde İngiltere'nin İstanbul elçisi olan Sir Edward
Barton, hastalanınca nekahat için Heybeli'ye geldi ve Paniya Manastırı'nda ölünce
buraya gömüldü(1597). 1641 yılında Evliya Çelebi seyahatlerine başladığında Evliya
Çelebinin yıllar süren gezisine çıkarken bindiği gemi ilk olarak Heybeliada'ya
uğradı. Evliya Çelebi, Heybeliada' da bir Bostancıbaşı ile birkaç Subaşı askerinin
bulunduğunu, adanın gelirinin Kaptan Paşa'ya verildiğini kaydeder.
1673 yılında Heybeli tarihi için önemli bir olay oldu. Padişahın tercümanı olan
ünlü Fener Beylerinden Panayatos Nikosyos ölünce cenazesi büyük bir törenle
Heybeli'ye getirildi ve Panayia Manastırı'nın bahçesine gömüldü.
Ada tarihinin dönüm noktası sayılabilecek bir olay ise 1750'de meydana geldi.
Kadıköy Metropoliti olan III. Yuanikos Karacas Terk-i Dünya'daki Aya Yorgi manastırı'nı
Kendisine bağladı. 1758'de manastırı tamir ettirdi. Bir süre sonra Karacas patrik
seçildi. Ancak patriklikte görevini kötüye kullandığı iddiası ile yetkili kurumların
kararı ile 1764'de patriklikten azledildi ve Ayranos'a sürgüne gönderildi. Karacas
4 yıl Ayranos da sürgün hayatı yaşadıktan sonra İstanbul'a döndü ve patrikhaneye
küstüğü için Heybeli'deki Aya Yorgi manastırına kapandı ve daha sonra Fener Rum
Patrikhanesinden ayrılarak Lübnan Ortadoks Kilisesine üye oldu. Karacas, Aya Yorgi
Manastırını kendisine yetersiz buldu ve sahilde bugün kü Deniz Lisesi'nin bulunduğu
yere büyük bir köşk yaptırdı. Bu köşkün limanı, suyu vardı. Bahçesi çok güzeldi.
Karacas'ın bu köşkü yaptırması belki de Bahriyenin Heybeli'ye gelişine neden oldu.
Çünkü Karacas ölünce sahildeki büyük köşk boş ve sahipsiz kalmıştı. Padişah III.
Selim bahriye de yenilik hareketlerine başlarken leventler için talim yapılacak
özel bir kışla yapılması gereğini görmüştü. Bu amaca uygun sahilde bir yapı aranırken
Karacas'ın Heybeliada'daki yalısı bulundu. Böylece 1800 yılında bu bina levent
kışlası oldu. Sonra Kasımpaşa'daki Bahriye Okulu'nun daha iyi bir binaya geçmesi
gerektiğinden levent kışlası kaldırıldı ve eskiden Karacas'ın köşkü olan bu yapıya
Bahriye Mektebi Taşındı.
10 Temmuz 1894'de İstanbul'da meydana gelen depremden ada daki yapılarda etkilenmişlerdir.
Papaz Okulu, Terki Dünya Manastırı oturulamayacak hale geldi. Ancak küçük ahşap
binalar ve yarı kagir köşk ve otellere bir şey olmamıştı.
5 Temmuz 1899 tarihinde ise Heybeliada'lıları yakından ilgilendiren başka bir
facia yaşandı. Ertuğrul gemisi Japon İmparatoruna padişahın iyi niyetini göstermek
üzere subay ve erat toplam 1090 kişi ile İstanbul'dan hareket etti. Japonya'da
karşılamalar yapıldı eğlenceler düzenlendi, karşılıklı hediyeler sunulduktan sonra
dönüş yolculuğu başlamıştı. Yolculuğun dördüncü günü büyük bir fırtınaya rastlayan
geni kontrolden çıktı, kayalara çarparak parçalandı. Çoğu Heybeliada Bahriye Mektebi
mezunu olan subay ve erattan çok az sayıda kurtulan olabildi.
1900 yılında da adada büyük bir yangın oldu bu yangında, bağlar, bahçeler, çardaklar
tamamen yandı.
1924 yılında Sanatoryum açıldı. Kurtuluş savaşı sonrası hastalanan İsmet Paşa
istirahat için Heybeliada'ya getirildi. İsmet Paşa'nın Heybeliada'ya getirilmesi
adanın gelişmesi açısından önemli rol oynamış, devlet erkanının adayı ziyareti
artmış, zenginlerin adaya olan eğilimleri artmıştır. Cumhuriyet dönemi köşklerin
büyük bölümü bu tarihlerde yapılmıştır. İsmet Paşa Heybeliada ilişkisi ölümüne
değin sürmüştür.
